Stephen Dole wurde in Cardiff, Wales, geboren und begann im Alter von sieben Jahren mit dem Tanzen. Er wurde unter anderem am Royal Ballet London ausgebildet und erhielt seinen Abschluss an der Hochschule Laine Theatre Arts. Während seiner Zeit als Sänger und Tänzer bei Crystal Cruises arbeitete er mit den Choreografen von „Lord of the Dance“ sowie dem Team iLuminate, die bei „America’s Got Talent“ den dritten Platz belegten, zusammen. Er spielte auf Tournee den Frog Prince in dem Ballett „The Princess and the Frog“, tanzte mit „Spirit of the Dance“ in Kanada und war Understudy Eddie in „MAMMA MIA!“ bei Royal Caribbean. Sein Deutschland-Debüt feierte Stephen als Nightmare 2 in „Tanz der Vampire“ und spielte seither u. a. am Landestheater Linz in „An American in Paris“, in „Der Medicus“ am Schlosstheater Fulda, im „Weißen Rössl“ und „Gräfin Mariza“ an der Oper Dortmund, in „Märchen im Grand Hotel“ in Hannover, in „Io Senza Te“ in Thun sowie in „Cabaret“ am Staatstheater Kassel. Aktuell ist er u. a. auch Dance Captain im Musicalklassiker „Der Zauberer von Oz“ an der Oper Kiel. Als Tänzer in „Tschüssikowski!“ ist Stephen erstmals am Schmidt Theater zu sehen.