Seine Ausbildung absolvierte Alessandro Gebhart an der Bühnenakademie Hamburg und an der Norddeutschen Musical Akademie Pinneberg, wo er diese 2019 erfolgreich abschloss. Schon in jungen Jahren gehörte Theater zu seiner Leidenschaft. Er spielte in lokalen Gruppen und Vereinen sowohl in Musicalproduktionen als auch in niederdeutschen traditionellen Theaterstücken und inszenierte als Jugendlicher in seiner Heimatstadt Cuxhaven bereits Stücke mit Gleichaltrigen, Kindern und Erwachsenen. Während seiner Ausbildung konnte Alessandro einige Erfahrungen in verschiedenen Hamburger Theatern sammeln – sowohl vor, hinter und auf der Bühne als Darsteller, Regieassistent und Inspizient. So war er in Produktionen am Theater für Kinder im Alle Theater Hamburg zu sehen, u. a. 2018 als Hase Lodengrün in „Der Sängerkrieg der Heidehasen". Im Anschluss an seine Ausbildung durfte er 2019 die Titelrolle in „Hans im Glück" am Ernst Deutsch Theater verkörpern. Am Allee Theater wirkte er außerdem in „Rumpelstilzchen – total versponnen“ sowie in den Kinderopern „Die kleine Zauberflöte“ und „Der kleine Freischütz“ mit. Zuletzt sah man Alessandro in der Uraufführung der musikalischen Komödie „Das Spukschloss im Spessart" bei den 40. Frankenfestspielen Röttingen.